L'ingresso di forze nuove nel club, e soprattutto un abbassamento dell'età media degli associati, dà nuovo vigore al sodalizio. Il giovanissimo Marco Caloi, "delfino" di Mario Carini nel settore del Registro Storico, e l'entusiasta Alberto Mascheroni sono i principali stimoli al nuovo corso. Con loro un gruppo di giovani e gli "anziani" Corsi, Benardelli, Bozzetti e La Piscopia ripropongono il Vespa Club Milano sulla scena turistica. Si riorganizzano le cene di fine anno, da troppo tempo dimenticate, si riprendono le gite sociali, si partecipa ai principali raduni e soprattutto si ritorna grandi all'Eurovespa dove, anno dopo anno, il Vespa Club Milano sa piazzarsi - per numero di partecipanti - tra i migliori del mondo.
Non si tralascia però - sebbene saltuariamente - l'aspetto sportivo: la bravissima Silvia Marziotti, figlia di Roberto e degna erede delle conduttrici degli anni Cinquanta, vince la classifica femminile del Campionato Europeo di Regolarità in Sicilia nel 1988 e 1989. E trionfa anche nella classifica assoluta della tredicesima e ultima "500 Km" di regolarità disputata nel 1991.
Nel dicembre del 1995 scompare Mario Carini, lasciando un vuoto incolmabile: a lui, appena pochi mesi prima, era stato conferito il Meritum d'Oro della Fédération Internationale des Vespa Club (FIV), la massima onorificenza vespistica, istituita nel 1994. Dal 1996 la difficile eredità alla presidenza è raccolta da Aldo Benardelli, membro del Consiglio Direttivo dal lontano 1982. E' un momento magico per la Vespa, che proprio nel 1996 festeggia il suo 50° compleanno. E grande impulso ne riceve anche il vespismo, non solo italiano.
Il collezionismo di mezzi d'epoca e un rinnovato interesse per lo scooter nazionale riportano il Vespa Club Milano (che nel frattempo ha ripreso la denominazione originaria) agli splendori degli anni Cinquanta. Il numero dei soci aumenta sensibilmente, dai 59 del 1995 agli odierni oltre 300. Il Vespa Club Milano partecipa a tutti i principali raduni, in Italia e all'estero, organizzando un numero sempre crescente di manifestazioni destinate ai propri soci, dai raid alle gite sociali, ai raduni.
Nel 1998, insieme al Vespa Club Sondrio, organizza il Campionato Europeo di Vespa Raid (l'antica regolarità) all'Aprica; nel 1999 è la volta del Raduno Nazionale a Melzo. Il presidente Benardelli e il Direttore Sportivo Bozzetti riprendono l'attività agonistica anche se non a tempo pieno: Bozzetti si laurea Campione italiano Motoraid classe B (a cui naturalmente partecipa in sella alla Vespa) nel 1998. Questo serve da stimolo a una pattuglia di giovani che si mette subito in luce: con la guida e l'esperienza dei vecchi campioni i giovani Abate, Mauriello e Migliavacca portano il Vespa Club Milano alla vittoria nella classifica a squadre del Campionato Italiano Vespa Raid del 1999. Benardelli e Mauriello vincono rispettivamente la classe A e la classe B del Campionato Italiano Motoraid nel 2000.
Nel settore turistico il Vespa Club Milano è terzo assoluto nella classifica per club all'Eurovespa di Amburgo su oltre 50 club partecipanti da tutto il mondo. In occasione dell'Eurovespa di Nevers-Fourchambault del 2001 Aldo Benardelli viene insignito del Meritum d'Argento della FIV.
